技术简介：介绍了一种制备脯氨酸硼酸酯的方法。Ｎ－被保护的吡咯在２－位被锂化，其产物与硼酸三烷基酯反应。再将其还原以形成被保护的脯氨酸硼酸，然后使之与二醇反应以得到酯。随着用酯基保护的硼酸部分将氮上的保护基除去，以获得需要的脯氨酸硼酸酯。在一可替换的合成中制得的脯氨酸硼酸酯在硼原子上具有一个手性中心。还公开了对映体拆分的方法，以获得在Ｃ－端基具有脯氨酸硼酸酯而不是一种氨基酸的肽。这些硼酸肽类似物可用于抑制生物学上重要的蛋白酶。还公开了几种从蒎二醇硼酸酯中除去蒎二醇的方法。一种制备式Ⅶ的脯氨酸硼酸酯的方法＊＊＊（Ⅶ）式中Ｘ是一个连接基团，该方法包括：ａ）用活化的碳酸衍生物处理吡咯，以获得如式Ⅰ的Ｎ－被保护的吡咯＊＊＊（Ⅰ）式中Ｒ是Ｃ↓［１－６］烷基，Ｃ↓［３－６］环烷基，苄基，苯基，被一个或多个Ｃ↓［１－６］烷基取代的苯基，或三甲基甲硅烷基乙基，ｂ）用锂化试剂处理式Ⅰ的被保护的中间体，以获得式Ⅱ的中间体＊＊＊（Ⅱ）式中Ｒ是如上所定义的，ｃ）用硼酸三烷基酯与式Ⅱ中间体反应，该酯中每个烷基可以是含１－６个碳原子的直链，支链或环状烷基，然后用酸催化水解，以获得式Ⅲ的中间体＊＊＊（Ⅲ）式中Ｒ是如上所定义的，ｄ）用催化氢化方法还原式Ⅲ化合物，以获得式Ⅳ的脯氨酸中间体＊＊＊（Ⅳ）式中Ｒ是如上所定义的，ｅ）使式Ⅳ化合物与如式Ⅴ的二醇反应ＨＯ－Ｘ－ＯＨ（Ⅴ）式中Ｘ是与上面提到的相同的连接基，以获得式Ⅵ的硼酸酯＊＊＊（Ⅵ）式中Ｘ是与上面提到的相同的连接基，Ｒ是如上所定义的，ｆ）除去脯氨酸环中氮原子上的保护基。